1.Paolo Maldini
Tak heran jika Paolo Maldini berada di peringkat pertama. Jadi pemain dengan penampilan terbanyak selama periode 1985-2009, Maldini mengoleksi total 26 gelar bersama Rossoneri.
Diantaranya tujuh Scudetto, lima Liga Champions, lima Piala Super Eropa, dan tiga Piala Dunia Antarklub.
2.Alessandro Costacurta
Alessandro Costacurta menjadi runner-up karena membela AC Milan hampir sama periodenya dengan Maldini. Dia hanya tertinggal dua gelar dari sang legenda.
Costacurta hanya minus satu gelar Piala Super Eropa dan Piala Dunia Antarklub masing-masing karena pensiun dini.
3. Franco Baresi
Baresi berada di peringkat ketiga daftar pemain AC Milan tersukses. Dia memiliki 18 gelar.
4. Roberto Donadoni
Jumlah gelar Donadoni bersama AC Milan identik dengan Baresi. Koleksi gelar mereka tak sebanyak Maldini atau Costa Curta karena gantung sepatu terlebih dahulu.